Flere generasjoner Wainwright er å høre på duettalbumet Older Than My Old Man Now, hvor 65 år gamle Loudon Wainwright III har med seg barna Rufus, Martha, Lexie Kelly og Lucy, samt Lucys mor Suzzy Roche. Blant de øvrige gjestene finner vi navn som John Scofield, Ramblin' Jack Elliott og Dame Edna Everage - et variert knippe bidragsytere som følger Loudon gjennom vittige skråblikk og melankolske grublerier, over et lydbilde som består av alt fra akustisk gitar til sofistikerte strykerarrangementer.